Navegantes fue primer campeón en segunda etapa

En febrero de 1949, fue celebrada la primera Serie del Caribe, la cual se realizó en el estadio del Cerro de La Habana, con la participación de Cerveceria Caracas, de Venezuela. Mayagüez, por Puerto Rico, Spur Cola, de Panamá y los Alacranes de Almendares, de Cuba.

Desde 1949 hasta 1960, se realizaron 12 Series del Caribe que integran la primera etapa, en la que Cuba obtuvo siete de estas, siendo las últimas cinco de esa primera etapa ganada de manera seguida. Puerto Rico se premió con cuatro campeonatos y Panamá con 1.

Luego 10 años después en 1970, la Confederación reanudó las acciones, realizando la Serie con sólo tres países participantes: Puerto Rico, Dominicana y Venezuela, siendo Caracas la sede.

El evento fue un fracaso y al año siguiente, México surgió como el cuarto participante de la Serie para conformar mejor el sistema de competencia. El primer campeón de la segunda etapa, fueron los Navegantes del Magallanes, de Venezuela. Desde 1970 hasta el 2019, se han realizado 49 Series del Caribe, contando con Dominicana como principal ganador con 19 cetros, seguidos de Puerto Rico con 12, Venezuela y México compartan con 8 cada uno. Cuba y Panamá cuentan con uno cada uno.

El Licey es el club más ganador con 10, las Águilas suman cinco.